Buddy Holly, 1936. szeptember 7-én, a Texas állambeli Lubbock-ban, Charles Hardin Holley néven látta meg a napvilágot. 13 éves korában kezdett zenélni, Bob Montgomery-vel – Hank Williams nyomdokain – főleg country muzsikát játszottak a helyi rádiókban és társas összejöveteleken.

A Buddy és Bob néven startoló páros fokozatosan egészült ki más zenészekkel: előbb Larry Welborn basszusgitáros, később Jerry Allison dobos csatlakozott hozzájuk. Nagyrészt Bob vállalta magára az énekes szerepét; az alacsony termetű, szemüveges, színpadon idegenül mozgó Buddy inkább gitározott. Tanulmányaik befejeztével fellépéseik sűrűsödtek (elsősorban a helyi klubokban), ezzel párhuzamosan bővült repertoárjuk és zenei stílusuk. Így a country és a „bop” – azaz tánczene – mellé lassan a blues is felzárkózott.

Életükbe az 1954-es esztendő hozta a fordulópontot. Buddy ekkor kezdett el énekelni és számokat írni. Mint fiatal tehetségeknek, egy KDAV nevezetű helyi rádióadó segített, ahol több neves sztárral megismerkedtek. Még ez év októberében – mások mellett – Bill Haley és a Comets együttes előzenekaraként léphettek közönség elé. Buddy 1956-ban a Decca cégnél kapott lemezfelvételi lehetőséget, de a stúdióban sem Montgomery, sem a basszusgitáros Welborn nem jelent meg. Így az első nótákat – a dobos Jerry Allison kivételével, egy a cég által alkalmilag kiválasztott társulat játszotta föl.

Ekkor rögzítették későbbi nagy slágerét, a That’ll Be The Day-t. Innentől datálódik Buddy zeneszerzői korszaka is; ezidőtájt született a másik Holly-örökzöld, a Peggy Sue, igaz még Cindy Lou címen. 1957-ben zenekarát újjászervezte, ennek ellenére Buddy Holly egyszemélyben a Coral kiadóhoz szegődött, míg zenekara a Crickets – Patty Normann menedzser és producer közbenjárására – a Decca leányvállalataként működő Brunswick Records-szal kötött szerződést. A That’ll Be The Day hamarosan ez utóbbi cég zászlóshajójaként produkált fantasztikus eladási példányszámokat.

Az amerikai, keleti parti turnét 1958 márciusában egy nagy britanniai követi. A műértő angol közönséget és persze a zenészeket maximálisan sikerül elkápráztatnia az akkor még jórészt ismeretlen Fender Stratocaster gitárjával, játékstílusával, és nem utolsó sorban dalaival és énekével. A hangszer és a jellegzetes szarukeretes szemüveg egyaránt Buddy védjegyévé vált. Ezzel párhuzamosan, hamarosan az „anyaország” kedvenceként avanzsál Buddy Holly és a Crickets, ahol a legnevezetesebb showműsort, az Ed Sullivan-t is a magukénak tudhatják.

Ekkoriban aratták legnagyobb sikereiket olyan felvételekkel, mint a Peggy Sue, az Everyday, a Rave On, vagy a fergeteges r’n’r tempójú Oh Boy, de a későbbiekben a Rolling Stones által feldolgozott Not Fade Away-ből is több milliós példányszám talált gazdára. Év vége felé ideiglenes szakítás a menedzserrel, a kemény rock and roll felpuhul, minek következtében végleges szakítás következik a Crickets-szel. Buddy 1958-ban házasságot köt Elena Santiagóval. Ezzel egyidőben csillaga is leáldozóban van.

Visszatér Patty Normann menedzserhez, majd 1959 elején jogdíj viták, és pénzügyi gondok következtében egy közép-nyugati államokat megcélzó szóló-turnéra kényszerül, Tommy Allsop zenekara kíséretében.

Buddy Holly utolsó fellépése a Surf Ballroom -ban (Clear Lake, Iowa) volt 1959. február 2-án. A koncert után Buddy Hollyék gépet béreltek, hogy a fárasztó buszozást a következő helyszínre elkerüljék.

1959. február 3-án Buddy Holly repülőgépre ült egy négyüléses Beechcraft Bonanza gépre J.R Richardson-nal (The Big Bopper) Ritchie Valens-el és a pilótával, Roger Petersonnal, hogy a következő fellépésük helyszínére Moorhead-ba (Minnesota) repüljenek. A repülőgép erős havazásban szállt fel, és néhány mérfölddel távolabb lezuhant. Mindannyian életüket vesztették.

A “The Winter Dance Party” koncertsorozat folytatódott. Egy akkor ismeretlen énekes Bobby Vee nyitotta meg a koncertet, és két új énekes Fabian és Paul Anka lépett fel. “The show must go on”.-mondta a producer.